Lingkar Madiun – Mandy Chin (Andy Lau), Chung Cho-hung (Tony Leung), Lau Yiu-cho (Wan Chi Keung), dan Chan Chung-ming (Natalis Chan) suka bermain judi bersama.
Mandy menggunakan pacarnya, Lily (Christy Chung), dan partnerya, Gold Finger Chi (Liu Kai-chi) seorang pembagi, untuk membantunya menipu dan memenangkan lebih dari HK $6 juta. Padahal, Lau telah kalah hingga HK $4 juta.
Baca Juga: Sinopsis Film Kidnap, Kisah Halle Berry Mengejar Penculik Anaknya
Baca Juga: Sinopsis Film Peppermint, Perjuangan Jennifer Garner Mencari Keadilan untuk Keluarganya
Setelah itu, Mandy, Lau, dan Chan bertemu dengan Chung yang membawa sejumlah bawahannya ke sebuah bar.
Di sana, Lau merasa dirinya ditipu dan terjadi perkelahian hebat dimana Chung terluka. Lau mengetahui bahwa mereka bertiga menipunya.
Lau memeras Mandy untuk membantunya masuk penjara dan menginterogasi mantan bawahannya, Robinson Shun (Kwan Hoi-san) yang mencuri obligasi senilai HK $300 juta darinya.
Jika Mandy berhasil meminta Robinson memberi tahu keberadaan obligasi tersebut, Lau berjanji akan membayar Mandy sebesar HK $10 juta sebagai hadiah.
Untuk membawa Mandy ke penjara, Lily menuntutnya atas pelecehan seksual. Namun karena kurangnya bukti, hakim tidak mengangkat kasus tersebut.