Lingkar Madiun – Jason Kelly (Zac Efron) adalah seorang pengacara yang bekerja untuk ayahnya yang bernama David (Dermot Mulroney). Jason akan menikahi tunangannya yang suka mengatur, Meredith (Julianne Hough), satu minggu lagi.
Suatu hari, nenek Jason meninggal. Setelah pemakaman, kakek Jason yang veteran Angkatan Darat, Letnan Kolonel Dick Kelly (Robert De Niro), meminta Jason untuk mengantarnya ke Boca Raton, Florida karena SIM-nya ditangguhkan. Meskipun akan menikah, Jason tetap memutuskan untuk mengantar kakeknya.
Dalam perjalanan ke sana, keduanya bertemu dengan teman sekelas fotografi lama Jason yang bernama Shadia (Zoey Deutch), bersama dengan teman-temannya Lenore (Aubrey Plaza) dan Bradley (Jeffrey Bowyer-Chapman).
Baca Juga: Sinopsis John Wick, Keanu Reeves Bintangi Film tentang Dendam Seorang Pembunuh Bayaran
Baca Juga: Sinopsis American Ultra, Kristen Stewart dan Jesse Eisenberg Adu Akting di Film Pencarian Jati Diri
Di Pantai Daytona, mereka bertemu dengan para gadis dan teman para gadis, Cody (Jake Picking) dan Brah (Michael Hudson). Di sana, mereka dengan siapa mereka berlomba minum bir. Malam itu, Jason mabuk dan tidak mengenakan apa-apa selain tas pinggang Hornet. Jason berpesta dan ditipu hingga merokok kokain oleh seorang pengedar narkoba bernama Pam (Jason Mantzoukas).
Keesokan harinya, selama sesi FaceTime yang canggung dengan Meredith, seorang balita mengambil tas pinggang Jason dan melepaskannya. Ayah dari anak balita itu mencurigai Jason sebagai penganiaya anak dan memanggil polisi. Jason ditangkap, tetapi Dick berhasil membebaskannya.
Baca Juga: Festival Hari Jomblo Siap Digelar di Cina, Banjir Diskon Belanja Online
Kemudian, keduanya mengunjungi teman lama Dick di Angkatan Darat yang bernama Stinky (Danny Glover) di panti jompo. Di sana, mereka bertemu gadis-gadis itu lagi.