Pada tanggal 3 November (waktu Hanoi), Chilwell bermain penuh selama 90 menit dalam pertandingan melawan Dinamo Zagreb. Ia mengalami cedera pada menit 90+4 setelah berusaha mengejar bola. Pemain ini terus bangun untuk menyelesaikan pertandingan tetapi kesehatannya jelas tidak baik.
Usai pertandingan, Chilwell dikawal keluar lapangan oleh rekan satu tim dan staf medis. Ia pun harus menggunakan kruk untuk bisa meninggalkan Stamford Bridge. Saat ini, Inggris memiliki banyak pemain yang harus berpacu dengan waktu untuk pulih dari cedera seperti Kyle Walker, Kalvin Phillips (Man City) atau Bukayo Saka (Arsenal).***